Когда-то Дин Винчестер был простым мальчишкой, таким же как миллионы других на нашей планете. Но в ночь на 2 ноября 1983 года, когда погибла его мать - Мэри Винчестер, мир для него изменился навсегда. Четырехлетний Дин вынес из горящего дома своего младшего брата и с тех пор считал себя ответственным за его судьбу, защищая и оберегая Сэма любыми средствами, даже ценой своей собственной жизни. Все в детстве мечтали стать врачами, космонавтами или киноактерами. Мечтал и Дин, он хотел быть пожарным. Но судьба, в лице его собственного отца, Джона Винчестера, распорядилась иначе. Дин стал спасателем, но спасал людей не от языков пламени, не от грабителей с большой дороги и не от инфекционных болезней, а от живущих в темноте жутких тварей из самых страшных ночных кошмаров.
Единственной проблемой в выборе такой нужной и важной профессии было полное отсутствие оплаты труда и медицинской страховки. Вместо благодарностей, премий на праздники и отпуска у моря охотник за нечистью получал кучу проблем - повышенный травматизм, постоянный риск расстаться с грешной душой, бонусом шли неприятности с полицией, ФБР и прочими государственными службами. Поэтому зарабатывать на хлеб Дину Винчестеру приходилось виртуозной игрой на бильярде, в карты и махинациями с кредитками. За что бы Дин ни брался, он был виртуозом своего дела, у него одинаково хорошо получалось играть в покер, соблазнять девушек, утешать несчастных, стрелять, драться, изгонять демонов, и отправлять призраков по месту прописки, т.е. в мир иной.
Теперь уже и не ясно, был ли когда-нибудь Сэм Винчестер простым мальчиком - таким, как миллионы других на нашей планете. Но когда ему исполнилось шесть месяцев, его судьба была уже предрешена: он оказался заложником в большой игре, затеянной желтоглазым демоном, и невольным виновником смерти матери... Сэм был избранным, меченым демонической кровью.
История умалчивает о том, кем в детстве мечтал стать Сэм - врачом, космонавтом или ученым, - но его желания и мечты никого не интересовали. Отец Сэма, одержимый идеей мести за смерть любимой жены, из скромного работника гаража и владельца автосервиса превратился в охотника за нечистью, и с тех пор семейным делом Винчестеров стало истребление сверхъестественного.
С самых юных лет Сэм не знал оседлой жизни. У него не было ни дома, ни постоянного места учебы, но, несмотря на это, он умудрялся хорошо учиться, много читал и, вообще, был любознательным мальчиком.
Охотники на нечисть народ кочевой, и еще одной «обратной стороной медали» данной профессии была невозможность постоянных отношений с особами противоположного пола, не говоря уже про создание семьи. Поэтому Дину приходилось довольствоваться общением с официантками в придорожных закусочных, симпатичными администраторшами в мотелях, медсестрами и прочими дамами из сферы услуг. Лишь однажды Дин рискнул влюбиться по-настоящему и открыть душу, и секреты семейного дела своей девушке - Кэсси Робинсон, но та почему-то не бросилась на шею смелому спасителю человечества, отважному охотнику за нечистью. Кэсси решила, что ее парень - опасный психический больной, и поспешила расстаться с ним до тех самых пор, пока на собственном горьком опыте не убедилась в существовании сверхъестественного. Но восстановить отношения, увы, не удалось.
Когда Дин был еще совсем юн, отец частенько оставлял его с младшим братом, уходя на охоту, где мог задерживаться по несколько дней. Случалось так, что в их доме (т.е номере мотеля, где они остановились) не было даже элементарной еды. А последние крохи Дин отдавал своему младшему брату, заботясь о нем словно родная мать. Похоже, с тех самых пор парень и заполучил свой «комплекс блокадного ребенка». Дин не мог устоять перед халявной едой и, находясь «при исполнении», с жадностью набрасывался на угощение - будь то поминки, вечеринка, фуршет на распродаже или легкий полдник на съемочной площадке в Голливуде.
Была одна вещь, которую Дин любил больше девушек и всей еды вместе взятых (хотя у самого Дина вряд ли повернулся язык назвать это вещью) - самая прекрасная и самая любимая дама его сердца Шевроле Импала 67-го года выпуска. Дин бережно относился к своей машине и терпеть не мог пускать за руль чужаков, даже если это его родной брат. Импала отвечала Дину взаимностью и была для него не только средством передвижения, но и домом родным (за неимением другого).
Дин предпочитал не только раритетные машины, допотопную технику (типа кассетного магнитофона), но и музыку, далекую от современной. В его музыкальную коллекцию входили лучшие хиты волосатого рока. Быть может, Дин и не был знаком с трудами Канта и Гегеля, но разбуди его посреди ночи, он без запинки мог рассказать биографию группы Металлика, дискографию АС/DC или перечислить лучшие произведения мирового кинематографа. Свои знания Дин частенько использовал на работе, представляясь именами звезд кино и рока, выбирая имена для фальшивых карточек и удостоверений личности.
В отличие от брата, Сэм не был послушным солдатиком, всецело подчинявшимся воле отца. Работа, которую навязал им Джон Винчестер, не вызывала у него восторга. Сэму претила кочевая жизнь. Он мечтал стать нормальным человеком, забыть о существовании сверхъестественного или хотя бы притвориться, что никогда о нем не слышал.
Вопреки воле отца Сэм оставил семью и отправился учиться в колледж. Теперь у него был свой дом, девушка, на которой он собирался жениться, друзья. Он знал, что здравомыслящие люди не верят в существование нечистой силы, а охотник за привидениями и прочей паранормальной швалью для них лишь фантастический персонаж или опасный сумасшедший. Поэтому Сэм тщательно скрывал свое прошлое, прекратил всяческое общение с отцом и братом, отчаянно делая вид, что он такой же, как все. И это ему почти удалось.
Целых два года у Сэма была тихая и размеренная жизнь, если можно назвать таковой жизнь студента. Младший Винчестер с отличием закончил колледж и поступил в Стэндфордский университет. Но в один прекрасный день (вернее ночь) на пороге его дома с наглой и очаровательной улыбкой появился брат, заявивший, что их отец пропал - ушел на очередную охоту и не вернулся.
И хотя Сэм не испытывал особого энтузиазма, пришлось ему тряхнуть стариной: достать походный набор юного охотника (ножи, пистолеты, мачете и прочие безобидные предметы) и отправиться вместе с Дином на поиски родителя. Тем более что Дин клятвенно обещал Джессике, девушке Сэма, вернуть брата домой целым и невредимым никак не позже понедельника.
Отца Винчестеры не нашли, зато нашли кучу неприятностей на свои задницы, а возвращение домой отважного охотника за привидениями Сэма Винчестера вовсе не было триумфальным. Любимая не ждала его на пороге с распростертыми объятиями. Сэм обнаружил ее в спальне, пригвожденной к потолку и истекающей кровью - также, как 22 года назад Джон Винчестер нашел свою жену. В следующий момент Джессику поглотило пламя, и если бы не подоспевший вовремя Дин, то кто знает - этот день мог стать для Сэма последним.
Сэм был достойным сыном своего отца, и теперь целью его жизни стала месть за смерть любимой. Забыв про друзей, учебу и мирную жизнь, младший Винчестер с головой погрузился в охоту. Поиски отца, истребление нечисти – все, что угодно, чтобы забыть о видении, которое он старательно отгонял от себя за несколько дней до трагедии в отчаянной попытке быть таким же, как все. Теперь появился повод заняться самоедством - обвинять себя в произошедшем и рефлексировать, рассекая по просторам Америки в тесном салоне Импалы, бок о бок со старшим братом.
Дин был несказанно рад, что брат с ним, и охота вновь стала семейным делом. Сэм же мечтал отомстить за смерть матери и девушки, найти отца, убедиться, что с ним все в порядке, а затем вернуться к нормальной жизни. Но этому не суждено было случиться. Пророческие видения, приходившие к младшему Винчестеру сначала только во сне, стали одолевать его и наяву. А через некоторое время он понял, что все они как-то связаны с желтоглазым демоном.
Столкнувшись лицом к лицу с ЖГД, вселившимся в его отца, Сэм узнал, что у демона есть планы на него и других паранормальных детишек. Младшего Винчестера ждет большое будущее на демоническом поприще, а мама Винчестер и Джессика были этому помехой.
Тут мы сделаем небольшое лирическое отступление. Смерть Джесс стала для Сэма глубоким потрясением. Да, точно так же погибла его мать, но он был слишком мал, чтобы это запомнить, и знал о произошедшем только со слов отца и Дина. А Джесс погибла прямо у него на глазах. Сэм не переставал винить себя в ее смерти и боялся дать волю чувствам, даже если на пути возникала девушка, которая вполне могла представлять для него романтический интерес. Сэм вбил себе в голову, что все, кого он любит, обязательно погибают. В отличие от Дина, его не тянуло на любовные подвиги. Он предпочитал плотским утехам духовную близость, и хотя иногда решался посмотреть платный канальчик, не мог до конца расслабиться. Он (со слов брата) чувствовал себя последним из грешников, посещая порносайт.
Возможно, Сэм был прав, опасаясь сближаться с девушками. Не зря он оттолкнул от себя Лори – дочь священника, которого спас от Человека-крюка. Не зря не позволил вылиться во что-то большее отношениям с Сарой – очаровательной дочерью хозяина аукциона. Сэм познакомился с ней, расследуя дело о призраке-убийце со старинного портрета. Между ними сразу возникли чувства - это была любовь с первого взгляда, но дело ограничилось парочкой свиданий и долгим прощальным поцелуем.
А когда Сэм, наконец, решился дать волю чувствам, этот опыт закончился весьма печально. Сексуально привлекательная, милая и умная Мэдисон оказалась оборотнем и по ночам убивала мирных граждан. Днем она вновь оборачивалась в человека и не помнила о том, что натворила под покровом темноты. Сэм и Дин открыли ей глаза, показав, каким чудовищем она является, и попытались помочь, убив инфицировавшего ее оборотня. Но вселенная Суперов жестока. Выяснилось, что излечиться невозможно, и Мэдисон приняла решение, показавшееся ей единственно верным: она попросила Сэма убить ее, чтобы больше не гибли невинные люди.
Невозможно описать, что чувствовал Сэм, согласившись на просьбу Мэдисон, но она не хотела жить монстром, а братья Винчестеры были охотниками, истреблявшими нечисть. После смерти Мэдисон Сэм долго не мог оправиться. Он в очередной раз убедился, что не стоит позволять чувствам одерживать верх над собой.
В связи со спецификой работы Дин частенько попадал во всевозможные передряги, не обходилось и без ранений. Пару раз он даже был на грани жизни и смерти. Первый случай произошел, когда на очередной охоте, спасая детишек от странного вида монстра, Дин получил сильнейший удар током, который спровоцировал обширный инфаркт миокарда. Врачи давали ему не больше месяца жизни, но верный оруженосец Санчо Панса, брат, не дал ему упокоиться с миром. Он нашел целителя, который простым прикосновением руки и молитвой вернул Дину здоровье. Правда, как выяснилось позже, забрав при этом жизнь другого молодого человека. Во время сеанса исцеления Дин первый (но не последний) раз встретился лицом к лицу с посланцем Смерти - Жнецом.
Не прошло и нескольких месяцев, как над жизнью Дина опять нависла угроза. На этот раз над ним поработал демон, вселившийся в его отца, замучив парня до полусмерти. Но на этом неприятности не закончились. По дороге в больницу Дин попал в автокатастрофу, устроенную тем же демоном. Ранения были крайне серьезными. Дин потерял много крови, у него были повреждены печень и почки, а травма головы повлекла за собой отек мозга. И пока явившийся по его душу Жнец пытался уговорить Дина отправиться вместе с ним, Джон Винчестер – любимый и любящий отец - заключил сделку с Желтоглазым демоном, отдав за сына свою душу, жизнь и кольт - единственное оружие, из которого можно убить любую нечисть. И опять чудесным образом Дин оказался исцелен, и вновь ему вернули жизнь в обмен на чью-то.
Но вернемся к основной истории. Отдав свою душу, жизнь и кольт за жизнь Дина, Джон Винчестер, уходя, взвалил на плечи сына неподъемную ношу: он поручил Дину присматривать за младшим братом, беречь его, постараться спасти, ну а если не удастся - убить. Дин долгое время скрывал это от Сэма, но после того, как выяснилось, что у младшего Винчестера иммунитет к дьявольскому вирусу, Дин не смог больше молчать и открыл брату страшную правду.
Уходя, отец нанес сокрушительный удар по жизнелюбию Дина. Последней просьбой отца было присматривать за младшим братишкой, беречь его, постараться спасти, ну а если не выйдет – то убить. Дин всю жизнь безоговорочно верил отцу и без обсуждений пообещал исполнить его просьбу. Однако, Джон Винчестер просчитался, Дин скорее бы умер сам, чем убил собственного брата.
Для тех, кто не знал Дина близко, он мог показаться наглым, насмешливым, циничным и эгоистичным типом, но это лишь маска, за которой он скрывал свои истинные чувства. На первом месте для него всегда была семья – отец и младший брат. Свою собственную жизнь Дин ни во что не ставил и, похоже, считал себя недостойным, никчемным человеком, все его приоритеты сосредоточились на младшем Винчестере. Даже в мечтах Дин не желал ничего хорошего для себя, все лучшее всегда должно было доставаться Сэму.
Как бы не злился Дин на Джона за то, что тот продал свою душу, он был истинным сыном своего отца. И когда злой рок в лице Джейка Талли лишил его единственного родного существа, оставшегося у него на земле, Дин, не раздумывая, поступил так же – заключил сделку с демоном, обменяв свою душу на жизнь брата. Правда, ему удалось заключить договор на более выгодных условиях, чем у отца. Дину дали целый год жизни, но предупредили: если он попытается извернуться или как-то избежать уплаты долга, то сделка тот час будет расторгнута, а Сэм превратится в кусок гнилого мяса.
Сэм и раньше мучился вопросом о том, какие планы на него у желтоглазого демона, да и паранормальные детишки, которые встречались на пути братьям Винчестерам, не всегда были ангелочками. Сэм боялся, что демон хочет превратить их в идеальных убийц, которых сможет использовать в своих целях. Скажем прямо, Сэм был недалек от истины.
Всю сознательную жизнь Винчестеры боролись с нечистью всех мастей и видов, а теперь оказалось, что Сэм и сам может превратиться в нечто ужасное. Эта мысль постоянно терзала его, и он взял с брата слово, что тот выполнит волю отца – если когда-нибудь младший Винчестер встанет на сторону зла, Дину придется его убить. Но и Джон, и Сэм зря надеялись на Дина - тот скорее умер бы сам, чем позволил умереть младшему брату.
Как известно – нет ничего тайного, что не стало бы явным, и информация о Сэме как-то просочилась в охотничью среду (Винчестеры были не единственными, кто охотился на сверхъестественное). Мало было у Сэма и Дина неприятностей: с одной стороны демоны и прочая нечистая сила, с другой - полиция, ФБР и другие государственные структуры. А теперь приходилось опасаться и таких же, как они, охотников.
Вы думаете, все дороги ведут в Рим? Нет, все дороги ведут в Южную Дакоту, где Сэм Винчестер оказался в конце своего жизненного пути. По воле желтоглазого демона он и еще несколько чудо-детишек оказались в заброшенном городе Колд Оак, где ЖГД проводил финальный конкурс на право возглавить его армию в войне, которая ввергнет мир в апокалипсис. Сам ЖГД предпочитал называть это не концом света, а началом нового мира.
Хотя Сэма трудно было назвать сильнейшим из представителей его поколения, ставших участниками игры «Остаться в живых», затеянной ЖГД, он почти смог добраться до финала. Он пережил Лили – девушку, убивавшую прикосновением руки; пережил добряка Энди, который мог заставлять людей делать то, что хочет он; пережил Эву, с легкостью управлявшую демонами. И пережил бы Джейка, обладавшего нечеловеческой силой, если бы не врожденная мягкотелость Сэма. У младшего Винчестера не поднялась рука добить поверженного противника, за что он тут же получил нож в спину и умер на руках подоспевшего на помощь старшего брата. Вот так окончил свои дни младший Винчестер. Но любящий брат не дал ему спокойно отойти в мир иной. Дин не видел смысла в своей грешной жизни без Сэма, он не мог позволить умереть последнему оставшемуся у него родному человеку. Поэтому он заключил сделку с Красноглазой демоншей, отдав свою душу за жизнь брата. И в тот момент, когда Дин скрепил сделку поцелуем, Сэм открыл глаза и начал дышать – он снова был жив.
Вернувшись в мир живых, Сэм стал другим человеком - более решительным, более скрытным, более жестоким. Он не признался брату о том, что поведал ему желтоглазый демон о смерти матери, о дьявольской крови, которой тот напоил Сэма в детстве. А когда представился случай, младший Винчестер без колебаний и без капли жалости расстрелял Джейка Талли, отомстив ему за свою смерть и за брата, продавшего душу.
ЖГД получил по заслугам – Дин всадил ему пулю в сердце. Но перед смертью, глумясь над старшим Винчестером, желтоглазый намекнул на то, что нельзя быть уверенным, что с того света вернулся настоящий Сэм. Конечно, демоны любят приврать, но до конца нельзя быть уверенным ни в чем.
Желтоглазый был повержен, однако сотни демонов вырвались через дьявольские врата, заполонив землю. Дину остался год жизни. И теперь наступила очередь Сэма позаботиться о брате и попытаться его спасти.
Кем бы ни был младший Винчестер, он не собирался отступать и опускать руки, ведь пока по белому свету разгуливает нечисть – у них с братом есть работа.
Итак, Дину остался год жизни.
Сэм отчаянно пытался спасти брата, в то время, как Дин жил на полную катушку и подвергает свою жизнь опасности в каждом сражении, оправдываясь тем, что терять уже нечего. В то время Сэм знакомится с Руби — «добрым» демоном. У Дина с ней складываются конфликтные отношения, хотя она и утверждала, что может помочь. Год пролетел как одинн день, и все попытки Сэма избавить Дина от расплаты по договору не принесли плодов. Когда пришел срок, за ним явился адский пес и растерзал прямо на глазах у младшего брата. Дин обречен был на вечные муки, но ровно четыре месяца спустя 18-го сентября 2008 года, некая высшая сила посчитала, что смелому охотнику за нечистью не место в аду. Его вернули на матушку-землю целым и невредимым, и лишь выжженная на левом плече пятерня, говорила о том, что чудесное воскрешение старшего Винчестера не обошлось без вмешательства каких-то очень влиятельных сил.
Проведя ритуал, Дин узнает, что из ада его вытащил ангел Кастиэль, так как демон Лилит пытается выпустить на волю Люцифера. По неизвестным причинам, лишь Дин может остановить ее. Позже Дин встречается с падшим ангелом по имени Анна, за которой охотятся Кастиэль и Уриил, а также демон Аластар, с которым Дин лично познакомился в аду. Хотя вначале Дин утверждал, что не помнит своего пребывания в аду, позже он обо всем рассказывает Сэму. Более того, в аду Аластар мучил его более 30 лет, каждый раз предлагая ему мучить других. В конце концов, Дин согласился, и около 10 лет мучил другие души. Как он узнал позже, именно это и послужило началом освобождения Люцифера. Именно поэтому Кастиэль и вытащил Дина из ада — только тот, кто все это начал, может положить этому конец. Дин начинает сомневаться в том, что ангелы положили свои надежды на того, кого надо, и отказывается выполнять их задания. Чтобы убедить его в обратном, начальник Кастиэля — ангел Захария, стирает память Дина и Сэма и дает им нормальные работы и жизни. Оба работают в обычной компании, пока не узнают, что в здании обитает призрак. Уничтожив призрака, Дин понимает, что обычная жизнь — не для него, после чего Захария возвращает все на место.
После Дин и Сэм встречают пророка Чака и узнают о приближении Лилит. Дин пытается спасти Сэма, пытаясь помешать пророчеству. Но он узнает от Кастиеля о неизбежности пророчеств и о том, что пророка охраняют архангелы. Пользуясь этим, он заставляет Чака отправиться к Сэму и Лилит, и архангелы заставляют ее бежать. Братья узнают о том, что у них есть брат по отцовской линии, мать которого убила нечисть-гуль. Сэм и Дин хотят помочь, но оказывается, что их брат мертв, а гули превратились в него и его мать. Они связывают Сэма и хотят его съесть, а Дина замуровывают в склепе. Но Дин выбирается и успевает освободить брата, пока он не истек кровью. Кастиель приходит к Дину во сне и говорит, что они должны встретиться. Но на месте встречи они находят Джимми, в которого вселялся Кастиель. Братья пытаются спасти Джимми от демонов, но попадают в плен. Их спасает Кастиель, а Дин наконец узнает, что Сэм пил демонскую кровь. Опасаясь за брата, он запирает брата в особой комнате в доме Бобби. Но Кастиель его освобождает, и Дин отправляется на поиски брата. Прекрасно его зная, он в конце концов его находит с Руби. Дин пытается убить Руби, но Сэм его останавливает. Дин пытается убедить Сэма в том, что он не должен пить демонскую кровь и что Руби им манипулирует. В результате, поверженный Дин, лежащий на полу, говорит Сэму, что если тот выйдет за дверь, он может больше не возвращаться. Сэм на мгновение замирает, но все же уходит. Бобби пытается убедить Дина помириться с Сэмом, но его похищают ангелы. Последняя печать сорвана, кровь Лилит стекается в некий символ. Руби говорит ошеломленному Сэму, что смерть Лилит и есть последняя печать, и что теперь Люцифер свободен. Когда Дин наконец врывается в комнату он достает нож и убивает Руби, которую держит Сэм. Из центра символа исходит слепящий белый свет, Дин пытается увести брата, но тот пораженный стоит на месте и говорит «Он идет».
После того как была сломана последняя печать, Люцифер вырвался из преисподней и начал подготовку к Судному дню. В этом ему активно помогают Всадники Апокалипсиса. Выясняется, что конец света настанет тогда, когда Люцифер сойдется в схватке со своим братом Михаилом. Но прежде, чем это случится, им нужно вселиться в человеческие тела (так называемые «сосуды»), причем истинной оболочкой Люцифера является Сэм, а Михаила — Дин. Но ангелы не могут вселиться в «сосуды» без их согласия, поэтому братья Винчестеры решают воспользоваться этим и заточить Люцифера обратно. О том, как это сделать, им рассказывает архангел Гавриил. Чтобы открыть вход в клетку им нужны кольца Всадников Апокалипсиса. Они побеждают трех из них (Войну, Голод и Чуму) и заключают сделку с четвёртым.
Завладев кольцами, Сэм и Дин устраивают ловушку Люциферу. По их плану Сэм должен позволить Люциферу вселиться в свое тело и прыгнуть в клетку, вход в которую создаст Дин с помощью колец. Но все пошло наперекосяк: Люцифер сумел подавить волю Сэма, закрыть проход и отнять кольца. После Люцифер отправляется на битву с Михаилом, который вселился в тело Адама — сводного брата Винчестеров. Во время последнего сражения Люцифер убивает Кастиэля и Бобби и жестоко избивает Дина, но, когда его взгляд падает на оставленного в машине маленьким Сэмом игрушечного солдатика, Сэм берет верх над Люцифером. Он открывает клетку и прыгает туда, утягивая за собой Михаила, находящегося в теле Адама. Появляется Кастиэль, который теперь стал архангелом. Он исцеляет Дина и возвращает к жизни Бобби. Из его слов ясно, что теперь он станет старшим среди ангелов вместо Михаила. Дин и Бобби прощаются. После этого Дин, как и обещал брату, отправляется к своей бывшей девушке Лизе.
Почти год прошел с тех пор как Сэм отправился в ад. Все это время Сэм охотился, не говоря Дину о своем возвращении из ада, потому что Дин обрел нормальную жизнь с Лизой и её сыном Беном. Сэм спасает Дина, когда того отравляет Джин. После их воссоединения, Сэм говорит, что он вернулся почти сразу и весь год охотился с родственниками их матери — Кэмпбеллами, во главе с их дедушкой Самюэлем, который также был воскрешен, вероятно, той же силой, что вытащила Сэма из ада. Дин вскоре замечает, что Сэм ведет себя по другому во время охоты. Он стал более хладнокровным и жестоким, каким он никогда не был. Дин убеждается, что с Сэмом что-то не так, когда он с легкостью позволяет Касу совершить болезненную процедуру проверки души у ребёнка, а также то, что Сэм намеренно не помешал вампиру обратить Дина. После того, как братья сталкиваются с богиней правды Веритас, Дин и Кас окончательно убеждаются, что Сэм не в порядке. Кастиель узнает, что душа Сэма не с ним, а все ещё ещё заперта в клетке с Люцифером и Михаилом. Выясняется, что Кроули воскресил Сэма и Самюэля, чтобы они могли помочь ему найти Чистилище — место, где находятся все мертвые сверхъестественные существа, и что Самюэль работает на него. Кроули утверждает, что если Сэм и Дин помогут ему, то он вернет душу Сэма, но если они откажутся, он вернет Сэма обратно в ад. Сэм без его души совсем другой, хотя у него есть все воспоминания, он не способен любить, чувствовать и даже спать. Он лишь способен принимать рациональные решения, что делает его лучшим охотником. Однако это одновременно делает его почти бесчеловечным. Вначале Сэм признает, что есть некоторые преимущества существования без души, но он хотел бы вернуть её обратно. Однако, когда выясняется, что возвращение души может убить его, он отказывается от этой идеи и делает все, чтобы не допустить этого. Он почти убивает Бобби, так как отцеубийство является таким грехом, что душа больше не может находиться в теле. Дин, для того, чтобы вернуть душу Сэму, заключает со смертью договор. Смерть вытаскивает душу Сэма из клетки Люцифера и возвращает ее Сэму. Он строит в голове Сэма что-то вроде «защитной стены», так как его воспоминания о аде, где Люцифер и Михаил больше года над ним издевались, уничтожат его. Смерть предупреждает, что Сэм никогда не должен подтачивать этот барьер, иначе он погибнет. Но через некоторое время выясняется что Кас работает с Кроули, чтобы найти чистилище и поделить души всех монстров поровну. Когда Сэм,Дин и Бобби узнают об этом, Кастиель ломает преграду внутри Сэма и тот впадает в состояние комы. Сэм внутри себя должен убить свою бездушную часть и часть, которая помнит ад, чтобы полностью вспомнить все и проснуться. После того, как Сэм собрал себя «по кусочкам», он отправился на помощь Дину и Бобби, в попытках предотвратить открытие чистилища. Добравшись до места и едва способным стоять на ногах, от ужаса нахлынувших воспоминаний, Сэм обнаруживает что Kастиэль опередил Kроули, первым открыв чистилище и поглотив миллионы обитающих там душ. В результате мощь Kастиэля многократно возросла, а его рассудок помутился от переизбытка силы. Kастиэль провозглашает себя Богом и требует преклонится пред ним, иначе — смерть.
Дин вместе с Сэмом и Бобби ищет способ остановить Кастиэля, но вскоре Кас сам приходит к братьям за помощью. У портала в Чистилище истекающий кровью Кас просит прощения у Дина, но Дин не прощает. Кас возвращает души в Чистилище, но некоторое время спустя выясняется, что древнейшие монстры, левиафаны, не покинули его тело. Они загоняют сосуд Кастиэля в озеро, где оно растворяется, выпуская левиафанов в мир. Дин очень тяжело переживает гибель Каса. Необходимость в очередной раз спасать мир, беспокойство за Сэма и боль от предательства и смерти Кастиэля ломают Дина изнутри. Охота теряет для него былую привлекательность. После смерти Бобби Дин становится одержимым жаждой мести левиафанам. Заметно, что в седьмом сезоне Дин много пьет. Некоторое время спустя Сэм попадает в психиатрическую лечебницу: ему не дает уснуть Люцифер в его голове. Дин ищет способ спасти брата и ему дают адрес целителя Эммануэля. Приехав по указанному адресу, потрясенный Дин выясняет, что целитель Эммануэль — неизвестно как воскресший Кас. Кас ничего не помнит ни о Винчестерах, ни о том, что он ангел. Дин вместе с Касом едут в больницу к Сэму. По дороге Дин рассказывает «Эммануэлю» о предавшем его друге Касе, который виноват в случившемся с Сэмом несчастье. Убивая демонов у больницы Кас вспоминает всю свою жизнь. Чувство вины и раскаяния оказываются невыносимыми, и он хочет уйти. Дин догоняет его и возвращает выловленный им из озера плащ, который хранил все это время. Кас остается и спасает Сэма ценой собственного рассудка. Винчестеры вынуждены оставить Каса в клинике. Дин понимает, что Кас искупил свою вину перед ним и Сэмом с лихвой, но попранного доверия все же не может простить. Спустя пару месяцев Кастиэль выходит из комы, о чем братьям сразу же сообщает Мэг, оставшаяся сиделкой при Касе. Рассудок Каса сильно пошатнулся. Дин в тихом ужасе наблюдает за тем, что осталось от его друга. В отчаянной попытке вернуть прежнего серьезного Каса, Дин пробует снова обвинять его, но это не помогает: Кас замыкается в своем безумии. В последней серии сезона Дин окончательно прощает Каса, о чем и говорит ему. Кас, к которому понемногу вернулся разум, едет вместе с Винчестерами на последнюю операцию. Дин вместе с Касом убивают Дика Романа, но сами попадают в Чистилище.
В итоге Винчестеры как всегда на коне, и никакая сила нечистая их не удержит. Дин вырвался из чистилища с помощью своего нового друга, и по совместительству вампира - Бенни. К несчастью Кас остался позади, старший Винчестер мучил себя угрызениями совести, ведь искренне верил, что Кастиэль остался в чистилище из-за него. Но проблемы у него были и в обычном человеческом мире. Сэмми бросил охоту и сообщил брату, что продолжать, не собирается. И тогда судьба дарит им шанс начать спокойную жизнь. Кевин (новый пророк) сообщает братьям о существовании скрижаля, который поможет закрыть навсегда врата ада.