Дэймону не повезло родиться в семье папаши-тирана и слабохарактерной матери. При всем при этом, ему не повезло родиться первенцем. Каждый перворожденный в знатной семье (к коей причисляли себя и основавшие Мистик Фоллс Сальваторе) с течением времени наследовал титул, ответственность за судьбу дома и рода, а значит был обречен превратиться либо в точную копию своего папеньки, либо в белую ворону. Непокорный, независимый и принципиальный молодой человек предпочел стать чужим среди своих, нежели идти по стопам отца и прогибаться под его гнетом. Когда грянула война между Севером и Югом, оную, как и почетную службу в армии, послал куда подальше, пусть и не сразу. Насмотрелся, наелся, пережил весьма печальный опыт и ни за какие коврижки не желал возвращаться на фронт. Разумеется, это еще больше настроило против него и жителей города, которые начали считать его трусом, и досточтимого папашу, который в этом уверился окончательно. Но Дэймону было все равно. А совсем-совсем все равно стало, когда случилась катастрофа по имени Кэтрин Пирс. Поскольку вампирша благоволила обоим Сальваторе, неизбежно было возникновение любовного треугольника, где старшему брату, к его великому сожалению, досталась роль тупого угла. Впрочем, по-настоящему тупым был как раз таки Стэфан, решивший поговорить с папенькой о том, что не все вампиры могут быть плохими. Папа сказал, что он в совете основателей не просто так штаны просиживает и вообще лучше знает, кто виноват и что с этим делать, и когда грянула облава на кровососов, была схвачена в том числе и Катерина. Братья пытались вызволить её, но Джузеппе застрелил сыновей. Оба они умерли с кровью вампира в организме. Завершение обращения было лишь делом времени. Дэймон в отличие от брата не хотел этого (он был опустошен из-за смерти Кэтрин), но не смог противиться жажде и выпив человеческой крови, закончил начатое Катериной. И поклялся превратить вечность младшего братишки в сущий ад.
Обещание свое выполнял исправно, но в 1912 году едва поутихшая вражда разгорелась с новой силой. После распития спиртных напитков и тостов за примирение, Дэймон решил отскочить за угол и выпить другого не менее живительного эликсира. За этим неприглядным, лишенным какого либо изящества занятием его и обнаружила Сэйдж. Она показала юному, неопытному вампиру, что такое настоящее наслаждение и обучила питаться должным образом, после чего Дэймон решил преподать те же уроки и Стэфану. Но младший, контролем никогда не отличавшийся, оторвал своей жертве голову, после чего сбежал куда глаза глядят, оставив потрясенного Дэймона переваривать брошенные младшим братом обвинения.
В 1942, в Новом Орлеане, братья вновь пытаются наладить отношения. По настоянию Лекси, Стэфан мирится с Дэймоном. И вот опять, алкоголь льется рекой, под которые только и рассказывать друг другу что произошло за те 30 лет, пока ни не виделись друг с другом. Дэймон даже предлагает присоединиться к брату и тоже отправиться на войну добровольцем, но Лекси эту идею не одобрила. Разгульный образ жизни, который ведет старший - вовсе не то, что нужно Стэфану, вставшему на путь искупления и вегетерианства. Тем временем, одно из тех последствий разгульной жизни, новообращенная Шарлотта, находит своего создателя и предлагает ему выпить. Отнюдь не текиллы и вовсе даже не бурбона. Истекающая кровью жертва едва не пробуждает потрошительские замашки младшего Сальваторе, но того уводит Лекси. После еще одного разговора с вампиршей, Дэймон понимает, что будет правильным отпустить брата, и покидает Новый Орлеан. Тем более, ведьма, уверявшая, что убийство 12 человек обеспечит её силой для сотворения заклинания для разрыва связи с сиром, которая образовалась между Дэймоном и Шарлоттой, исчезла. В городе его ничто не держало, почему он попросил Шарлотту пересчитать каждый кирпичик каждого городского здания В Новом Орлеане и встретиться с ним на углу улиц Бурбон и Дюмэйн. Что она продолжает проделывать каждый вечер и по сию пору.
Всю иронию ситуации, он наверняка оценил лишь 11 лет спустя, когда попал в доктору Уитмору, ставившему эксперименты над вампирами. Оценивать пришлось долго, около пяти лет. Активно помогал в этом непростом деле Энзо, с которым Дэймон сдружился настолько, что даже планировал планы мести и побега, которые успехом увенчались лишь для одного из них. В решающий момент, Дэймон понял, что не сможет спасти друга (годы без достаточного количества крови давали о себе знать), а потому, вампир отключил эмоции и просто ушел, оставив Энзо в горящем особняке Уитмора. В шестидесятом он убил и возлюбленную своего друга, обставив дело так, чтобы во всем обвинили младшего братца. Тот не заметил отсутствия Дэймона, не поинтересовался, где старший брат бродит и таким образом решил проучить Стэфана за невнимательность. Тот видно усвоил урок, и в 1977 послал к нему Лекси. Слава о сыне Сэма и его убийствах гремела далеко за пределами Мистик Фоллс и младшенький волновался за брата. Дэймон с порога дал понять, что не нуждается в помощи, а принимать её от эти двоих моралистов в его планы точно не входит. Что, впрочем, не помешало ему в течении шести месяцев играть в игры вампирши, дурачить её и позволять думать, что план по спасению блудного брата работает. Но уроки Сэйдж Дэймону как видно были гораздо более по душе, нежели скучные наставления Лекси, которая, к слову, успела привязаться к вампиру за проведенные вместе полгода. А потому, выждав подходящий момент, он признался в том, что Лекси ему не безразлична. Проснувшись после бурной ночи на крыше дома не своего, вампирша чуть было не изжаривается на солнце и спешит убраться вон. Но вот незадача Дэймон забаррикадировал двери. Потому что мать Тереза достала его до такой степени, что он решился на весь этот спектакль с включением эмоций и любовной драмой. Все было ложью, все было разыграно, только чтобы проучить Лекси и донести до неё — не нужна Сальваторе старшему помощь. С тех пор эти двое сильно не ладят, но как видно, это не помешало Стэфану дать брату шанс на искупление, когда тот в 1994 году объявляется в Мистик Фоллс и заявляет, что хочет наладить отношения. Зак Сальваторе, владелец дома и их племянник, позволяет Дэймону войти в обмен на обещании Стэфана держать брата в рамках. Все-таки Зак жил с любимой женщиной, которая носила его ребенка, и неприятностей не желал. Стэфан попросил Дэймона держаться от них подальше и предупредил, что оба принимают вербену. Все идет не так уж плохо. до тех пора пока Стэфан не замечает на запястье Гейл следы от укуса. Младший упрекает брата в злоупотреблении доверием Гейл и Зака, на человечность Дэймон все еще отключена, поэтому он совершенно беззаботно признается в том, что подменил утренний кофе добросердечных хозяев, в который они добавляли вербену, дабы у них с братом всегда была кровь под рукой. Как итог — сломанная шея, заточение, конфискация кольца дневного света и допрос с пристрастием. Стэфан хочет знать истинную причину возвращения брата, и тот, как ни странно признается. Он снова хочет включить свою человечность и для этого ему нужен младший брат. Но тот напоминает о всем, что Дэймон снова и снова разрушает его жизнь и отказывается. Вот только старший брат видит все немного иначе, чем младший. О чем после освобождения говорит ему. «В 1912, я показал тебе, кто ты есть на самом деле. В 1942 я дал тебе свободу, а в 1977 едва не прикончил твою лучшую подругу, потому что не она должна была мне помогать, а ты. За тобой должок. И понадобится вечность, чтобы заплатить его». После чего, Дэймон, получивший обратно кольцо дневного света, убивает удерживаемую в заложниках Гейл и уходит. У него плотный график, в конце концов. Убить всех членов семьи Уитмор, кроме одного, которому позволить завести семью и снова убить их всех, кроме одного, и так снова и снова. Отыскать способ освободить Кэтрин из гробницы, обратить Изобель и даже на краткий миг повстречать её дочь Елену, которая вскоре после этого погибнет.
